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Le Porte della Città

Porta Camiano  

La Porta prende il nome dal piccolo abitato di Camiano al quale essa conduce. Si raggiunge percorrendo la circonvallazione di levante, che costeggia uno dei tratti meglio conservati e più antichi della cinta di mura. È la più antica delle Porte, risale agli inizi del XIII° secolo, e si staglia di  fronte ad uno dei balconi panoramici, che si affaccia sulla valle del Clitunno e dal quale sono visibili  le Città di Foligno e Trevi, fino a Spoleto. Reca ancora intatto il primitivo stemma comunale in uso prima del 1442, in cui il Falco sovrasta solo tre monti invece degli attuali sei. Al di sotto della Porta vi è il casolare ove nacque il pittore Francesco Melanzio in cui è conservata una edicola affrescata del XVII° secolo. 

Porta di San Bartolomeo  
La Porta di San Bartolomeo è comunemente indicata con il nome dell'Imperatore svevo Federico II° e reca sopra l'arcata ogivale lo stemma imperiale in cui, un certo Magister Petrus, scolpì nel 1244 due acquile bicipidi. sul fianco sinistro della Porta si trova l'antica Chiesa di San Bartolomeo che presenta una grande monofora decorata con tralci di vite ed una caratteristica bifora sopra una bassa porta murata. Le decorazioni risalgono al XI°- XII° secolo e risentono dell'influenza longobarda. Alla destra della Porta si trova il Largo della Castellina, un ampio balcone che costituisce un'altra delle zone panoramiche più suggestive di Montefalco.   
Porta Sant'Agostino  

La porta di Sant'Agostino è l'accesso principale alla Città. Dal lato esterno alle mura sono ancora visibili le tre feritorie usate dai balestrieri, i merli ghibellini dell'epoca romantica e il ballatoio gettante ove stazionavano le guardie. Al di sotto del ballatoio, dopo il 1543, venne inserito il primo orologio che ancora oggi è in funzione. Le pesanti porte di quercia che proteggevano l'ingresso vennero rimosse solo dopo il 1930. All'interno della porta, sotto la volta, sono visibili i resti molto consunti di un affresco XV°secolo, rappresentante la Madonna col Bambino fra Santi. Una volta varcata, si accede all'antico "Stradone", oggi Corso Mameli, che conduce sino alla Piazza del Comune.

Porta della Rocca  
La Porta della Rocca era una la via di accesso alla zona fortificata della Città, con le sue torri cilindriche che proteggevano l'ingresso nord. Adiacente alla Porta vi era una fortificazione che fu anche sede del Monte Frumentario, dei Carabinieri pontifici, dell'Ospedale e da ultimo del Carcere Mandamentale, demolito nel 1979. Di fronte alla Porta, erge maestoso lo splendido cedro del libano secolare che domina l'intera vallata. Dove un tempo sorgeva il Carcere mandamentale, si accede oggi ad una delle zone panoramiche più suggestive della "Ringhiera dell'Umbria", dal quale è possibile scorgere Foligno, Spello, Bevagna, Assisi, Cannara, Santa Maria degli Angeli, sino a Perugia. 
Porta di San Leonardo  
Rimasta ancora intatta nel suo aspetto, interrompe il tratto di mura eretto dopo il XVI° secolo a protezione degli insediamenti religiosi. Ancora oggi la parte alta della struttura è ancora utilizzata dalle monache di clausura del Monastero di San Leonardo. Varcata la porta, sulla destra si scorge la Chiesa di Santa Illuminata mentre più avanti, sulla sinistra si erge la Chiesa di Santa Chiara da Montefalco.